Manoma, kad Trakų pusiasalio pilį XIV a. pastatė Kęstutis. Kryžiuočių kronikos tais metais ją vadina Trakų naująja pilimi. Pilį jau nuo seniausiu laikų saugojo 11 gynybinių bokštų, iš kurių šiandien restauruoti tik keturi. Pusiasalio pilyje rezidavo Lietuvos Didieji kunigaikščiai Švitrigaila ir Žygimantas Kęstutaitis. Žygimantui Kęstutaičiui pusiasalio pilies bokštas tapo ir paskutinio atokvėpio vieta, 1440 m. pilies vartų bokšte Žygimantą nužudė sąmokslininkai. 1655 m. pilis buvo sugriauta ir tik XIX a. antroje pusėje susirūpinta pilies būkle, prasidėjo restauravimo darbai. Šiandien Trakų pusiasalio pilis labiausiai garsėja birželio ir rugpjūčio mėnesiais vykstančiomis Viduramžių šventėmis, kurių metu atgimsta viduramžių miesto gyvenimas su jo amatais, prekyba, riterių kovomis. Šis renginys sutraukia kasmet po kelis tūkstančius žmonių.