Nuo seniausių laikų Pilies gatvę įrėmina du svarbūs Vilniaus taškai – Katedra ir senovinės gynybinės miesto sienos vartai, vadinami Aušros vartais. Pradinė ir svarbiausia šios gatvės funkcija buvo prekybinė. Gatvė jungė pilį su pagrindine prekyviete, kuria, suteikus Vilniui savivaldos teises, tapo Rotušės aikštė. Šios tradicijos išliko iki mūsų dienų: Pilies gatvėje galima sutikti prekeivių, siūlančių Lietuvos tradicijas menančias prekes. Nors Vilnius ne sykį degė, tačiau ši gatvė išsaugojo seną ir unikalią savo išvaizdą ir senovinės architektūros žymes: mažus kiemus, skliautus, arkadas, originalius laiptus ir rūsius. Šiandien šioje gatvėje, bet kuriuo metų laiku sutinkama daugybė turistų grupių, kurie negali atsigrožėti šios gatvės puošnumu, persipynusiu su paprastumu. Pilies gatvėje įsikūrę daug jaukių kavinių, parduotuvių ir galerijų.